不適切にもほどがある！

第1話 頑張れって言っちゃダメですか？／昭和の体育教師・市郎（阿部サダヲ）が帰宅中のバスでうたた寝から目を覚ますと、異様な格好の人々と少し変わった景色が…。バスを降り、馴染みの喫茶店に入った市郎は…。

第2話 一人で抱えちゃダメですか？／市郎（阿部サダヲ）が気になっていた渚（仲里依紗）の“涙の理由”は、現代の働き方の難しさを象徴するような出来事だった。渚の前に更なる問題が発生した時、市郎は…。

第3話 可愛いって言っちゃダメですか？／昭和では、純子（河合優実）のバラエティ番組出演に同行する市郎（阿部サダヲ）たち。令和では、渚（仲里依紗）が栗田（山本耕史）の番組の大スキャンダルに巻き込まれ…。

第4話 既読スルーしちゃダメですか？／令和に戻った市郎（阿部サダヲ）はメッセージアプリにはしゃぐがある問題に発展。昭和では、告白されたと話すキヨシ（坂元愛登）に純子（河合優実）が二股だと騒ぎ立て…。

第5話 隠しごとしちゃダメですか？／ゆずる（古田新太）と対面した市郎（阿部サダヲ）にある写真を見せる渚（仲里依紗）。一方、サカエ（吉田羊）はキヨシ（坂元愛登）のクラスに不登校の生徒がいると知り…。

第6話 昔話しちゃダメですか？／渚（仲里依紗）は市郎（阿部サダヲ）のもとに、ある悩みをもつ羽村（ファーストサマーウイカ）を連れてきた。一方、純子（河合優実）は家に帰ってこない市郎が気になり…。

第7話 回収しなきゃダメですか？／美容師のナオキ（岡田将生）にデートに誘われ喜ぶ純子（河合優実）。いい雰囲気の2人に、令和で訪れた娘の新しい恋にチョメチョメの危機を感じた市郎（阿部サダヲ）は！？

第8話 1回しくじったらダメですか？／ムッチ先輩（磯村勇斗）は“ある話”を聞き突然パニックに！一方、市郎（阿部サダヲ）のもとに不倫スキャンダルで干された倉持アナウンサー（小関裕太）が相談に来て…。

第9話 分類しなきゃダメですか？／渚（仲里依紗）の発言がアウティングかつマタハラだと社内で問題に。一方、秋津（磯村勇斗）はマッチングアプリでマッチした矢野（守屋麗奈）と待ち合わせをするが…。

最終回 アップデートしなきゃダメですか？／市郎（阿部サダヲ）は最後のタイムスリップを渚（仲里依紗）のために使い、昭和に戻った。令和に馴染んだ市郎は昭和の中学校に疑問を持ちつつ、自分たちの未来を思い…。