おっさんずラブ-in the sky- ～ゆく年くる年SP～
ドラマ最終回の余韻も冷めやらぬ中、ようやく気持ちが通じ合ったかに見えた成瀬＆四宮のその後を描くオリジナルドラマを配信。クリスマスキスの後…はたして二人は一緒に新年を迎えることができるのか…？また、四宮の後輩整備士・道端寛太（鈴鹿央士）は、気になる存在の広報部員・橘 緋夏（佐津川愛美）に、独特のアプローチを開始！？
おっさんずラブ-in the sky- ～ゆく年くる年SP～ 前編
前編／煮え切らない態度の四宮にイライラしっぱなしの成瀬。なんとかこの状況を打破したい成瀬は、四宮が主催する忘年会で関係を進めるべく、まさかの緋夏にバックアップを申請！？一方、勇気を出して誘い出した緋夏とのデートを、CA・根古 遥（MEGUMI）からこてんぱんにダメ出しされた道端もまた、四宮に泣きついて忘年会での挽回を企てていた…。
おっさんずラブ-in the sky- ～ゆく年くる年SP～ 後編（最終話）
後編／忘年会で大ゲンカをしてしまった成瀬と四宮。思わず社員寮を飛び出した四宮はジョギング中の黒澤に出会い、“魁おっさん塾”に再度入門…！？その頃、成瀬は帰省中のはずの春田となぜかバッタリ。思わず春田に恋のお悩み相談をする羽目に…。クリスマス、令和最初の年越し…大好きな人と、ただ一緒に過ごしたいだけなのにー。